Истоки Wailing Souls зародились в гетто города Кингстона, где родился Winston Matthews, а в соседнем городе Вайтфилд родился Lloyd McDonald. С детства Matthews проявил любовь к музыке и получил своё прозвище “Pipe” за свой впечатляющий голос. В начале 1960-х годов он много времени проводил в студии Prince Buster. Первый раз он записывался в 12 лет, вместе с детским ансамблем. Но так как они тогда были только в средней школе, их группа была расформирована, в основном по настоянию родителей и учителей. Но вскоре создается их новый квартет совместно с Oswald Downes и Norman Davis. Они начали писать музыку к песням знаменитых артистов, среди их работ были песни “Harbor Shark” и “Back Biter”. Многие критики их уже тогда назвали талантливыми артистами.

В период с 1974 года по 1976 год группа развивалась очень большими темпами. Downes и Davis покинули Wailing Souls в 1974 году. Они были заменены музыкантом Хайе вместе с Джо Хиггсом. Но вскоре Джо, так же покинул группу. На его место пришёл Rudolph “Garth” Dennis. Именно в это время группа началась называтьтся Wailing Souls. Это произошло во время работы с Channel One label. Популярность стиль регги достиг в середине 1970 годов. К этому времени группа записала ряд песен ставших классикой. Основными на то время были “Things and Times,” “Joy with Your Heart,” and “Very Well”. В 1976 году вышел релиз под названием “Back Out With It”, который назывался номером один на Ямайке.

В 1977 году группа основывает собственный лейбл – Massive. Первый сингл выпущенный под этим лейблом “Bredda Gravilicious”, который стал классикой. Следующей песней стала композиция под названием “Feel the Spirit”. После этого был подписан контракт между Wailing Souls и Island Records, после которого последовало ряд очень хороших записей («Wild Suspense», «Bredda Gravalicious», «Revolutionaries»).

В начале 1980-х годов появляется насильственная субкультура – Dancehall Dub. Она пронзила Кингстон насквозь. Что бы избежать всего это группа переехала в Лос-Анджелес. Этот переезд оказался полезен, но при этом потерялось два участника – Хайе и Деннис. Вскоре вышел альбом «Stranded». Он ознаменовал собой окончание совместной работы Wailing Soul и Greensleeves в 1984 году. После этого Matthews и McDonald начали работать вдвоём.

Таким образом, с середины 1980-х у группы Wailing Soul началась новая эра. Этот период был очень производительным для них. В 1989 году выходит альбом – Stormy Night. Так же группа сделала ряд записей для VP Records. В конце 1980-х начале 1990-х угодов у Wailing Soul вышел “underground” альбом на «Live and Learn label». В 1991 году группа подписывает контракт с крупнейшей звукозаписывающей компанией – «, Columbia/Chaos». Альбом вышедший в этом же году под названием «All over the World» выйграл премию Грэмми в номинации от Национальной академии искусств. С этим альбом они объездили множество стран. Вторую премию Грэмми группа Wailing Soul получила уже в 1998 году, с альбомом Psychedelic Souls Pow Wow. К концу 90-х группа поёт только регги и сотрудничает только с одной звукозаписывающей компанией США.

В 2000 году Wailing Soul жертвуют 50 000 $ для создания на Ямайке в Тренчтауне, культурного центра имени Боба Марли. Так же на Ямайке в это время они сняли свой первый клип на песню “Don’t Say”. В 2001 году группа опять выигрывает Грэмми и отправляется в очередное турне по США.