Нил Даймонд родился в Нью-Йорке в еврейском семействе, корни которого уходят в Российскую империю. Пел в одном школьном хоре с Барброй Стрейзанд, с которой много лет спустя запишет дуэтом один из своих самых крупных хитов, «You Don’t Bring Me Flowers» (1-е место в США, 1977). В старших классах выступал вместе с одноклассником Джеком Паркером с рок-н-ролльными концертами по образу и подобию братьев Эверли.

Настоящий успех пришёл к Даймонду в 1967 г., когда написанная им шуточная песня «I’m a Believer» стала бестселлером в исполнении пародировавших The Beatles телекомиков The Monkees и провела семь недель на вершине национальных чартов продаж. С этого момента Даймонд становится одной из ключевых фигур зарождавшегося движения «автора-исполнителей» и неизменным участником хит-парадов. Особенным успехом пользовалась вдохновлённая дочерью президента Каролиной Кеннеди песня «Sweet Caroline» — её включили в свой репертуар такие величины, как Элвис Пресли, Фрэнк Синатра и Бобби Уомак.
В 1976 г. Даймонд не преминул, наряду с другими именитыми музыкантами его поколения, принять участие в прощальном концерте The Band, который был запечатлён на плёнку Мартином Скорсезе и даже вышел на широкий экран под названием «Последний вальс».
Падение популярности
В 1980-е гг. карьера Даймонда, как и многих других «авторов-исполнителей» рубежа 1960-х и 1970-х, пошла на спад. Переломной в карьере можно считать заглавную роль в римейке элджолсоновского «Певца джаза» (1980), в котором его партнёром выступил сам сэр Лоуренс Оливье, — эта работа вошла в историю тем, что взяла самую первую анти-кинопремию «Золотая малина» в номинации «худшая мужская роль».
Про Даймонда вспомнили в 1994 году, когда близкая к оригиналу кавер-версия его классического хита «Girl, You’ll Be a Woman Soon» (1967) прозвучала в «Криминальном чтиве» Тарантино. Ранее подобным образом дело обстояло и с даймондовской «Red Red Wine», достигшей вершины чартов по обе стороны океана в кавер-версии группы UB40.
Новый взлёт
Новый всплеск популярности Даймонда был связан с выходом в 2005 году его студийного альбома «12 Songs», спродюсированного модным Риком Рубином и достигшего 4-го места в национальных чартах. К записи диска был привлечён и легендарный Брайан Уилсон — основатель и идеолог группы The Beach Boys.
Следующая совместная работа 67-летнего Даймонда и продюсера Рубина, альбом «Home Before Dark», впервые за всю его 48-летнюю карьеру в музыке дебютировал (в мае 2008 г.) на первой строчке как Billboard 200 в США, так и официального альбомного чарта Великобритании. Тем самым Даймонд побил рекорд, установленный в 2005 г. Бобом Диланом, и стал самым возрастным исполнителем, когда-либо возглавлявшим список продаж альбомов в США.