Родился 1 декабря 1946 года в г. Уотерфорд, Ирландия, в семье мясника. После смерти отца, когда мальчику было 12 лет, семья перебралась в Англию. С юных лет Раймонд, фанатичный поклонник Клиффа Ричарда, учился играть на фортепьяно, прошел курс учебы в художественной школе в Суиндоне и выступал в полупрофессиональных группах. Одной из этих групп была Rick’s Blues, которую возглавлял будущий член Suрertramр Ричард Дэвис.

Открыл Гордон Миллз, менеджер знаменитых эстрадных певцов Тома Джонса и Энгельберта Хампердинка. Миллз подписал с Раймондом контракт, сменил ему имя, поселил в бунгало недалеко от собственного дома в Сюррее и работал с ними над текстами и имиджем целый год вплоть до момента выхода первого сингла Nothing Rhymed. Песня была исполнена голосом, звучащим «словно корнет 20х годов, доносящийся из старинного граммофона» (Rolling Stone). Ностальгические интонации и меланхолические фольклорные отголоски сделали ирландца и его песни желанными для тех, кто мечтал о добрых старых временах. Сценический имидж О’Салливэна подразумевал нелепое облачение в рубашку школьника и коротенькие брючки, подбитые большими гвоздями башмаки и прическу «я у мамы дурачок». Работа над этим образом, чем-то напоминавшим Чарли Чаплина, в целом британской прессой была одобрена.

В следующем году вышел дебютный лонгплей Himself, своими «плюшевыми» аранжировками и сладкими скрипочками заставляющий вспомнить о застолье в старых дублинских трактирах, воспетых Джеймсом Джонсом, о выступлениях армейских оркестров в мюзик-холлах. Консервативная лирика O’Салливэна «отражала мироощущение и систему ценностей среднего класса» (Circus), однако добиться успеха у широкой аудитории, все еще зараженной взглядами хиппи, Гилберт не смог.

Однако ему удалось (при сильной поддержке массмедиа) добиться высокого статуса концертных выступлений и вылепить, начиная с дебютного сингла, целую цепочку хитов, обнаруживших у О’Салливэна понимание мелодии и песенной конструкции. Его музыка являла смесь влияний от Кола Портера до Роджерса и Харта. Однако чаще всего Гилберта сравнивали с Полом Маккартни - и не без основания: влияние великого ливерпульца ощущается едва ли не в каждой ноте песен Гилберта.

В конце 1972 года прежние лохмотья складываются в сундук, и с лозунгом: «Сегодня именно я нужен шоу-бизнесу!» Гилберт начинает новое наступление. Аккуратно подстриженный, в модной, но скромной одежде, он прославился как один из лучших делателей хитов по обе стороны океана. Так же быстро, как одежду, сменил он оттенки в своей музыке. Он стал ориентироваться на традиции британской оперетты; прежняя оригинальная игра словами и своеобразные меланхолические мелодии сменились пустопорожностью шлягеров для джук-боксов. Песня Alone Again (Naturally) стала третьим номером в британских чартах и первым в американских , следующий сингл Clair в Англии становится первым и пользуется огромной популярностью в США, равно как и дебютный лонгплей, переизданный там в 1973 году. Происшедшее совершенно в духе этого Тома Джонса вудстокского поколения: «Я - как стиральный порошок. Уровень интереса ко мне я связываю с количеством проданных пластинок». Впрочем, подобное приспособленчество не помешало в дальнейшем Гилберту вступить в конфликт со всей европейской индустрии шоу-бизнеса.

Очередной британский первый номер Get Down, выпущенный в том же 1973 году, ознаменовал сдвиг по направлению к чистому року. А затем появления певца на концертах и в чартах становятся все более редкими, пока к середине 70-х он вовсе не отодвигается в тень музыкальной сцены. Лонгплеи 80-90-х годов не вызвали в европейском шоу-бизнесе никакой реакции, хотя в Японии Гилберт по-прежнему остается одним из самых любимых и почитаемых артистов. Его гастрольные туры по этой стране проходят регулярно и с большим успехом.

Практически все диски Гилберта О’Салливэна, выпущенные в формате CD, сегодня являются едва ли не коллекционной редкостью - большая часть поздних работ исполнителя вообще издавалась лишь в Японии. Приведем лишь такой факт: выпущенный в начале 90-х подарочный «бокс». содержащий первые шесть альбомов Гилберта, сегодня стоит не меньше 300 долларов на любом сетевом аукционе. При условии, конечно, что вам удастся его там обнаружить… Собрать же полную коллекцию дисков певца могут лишь самые преданные и богатые его поклонники.

Настоящий выпуск, включающий в себя полный комплект дисков Гилберта О’Салливена, вне всякого сомнения, станет замечательным подарком не только российским, но и зарубежным ценителям музыки, которые получат шанс открыть для себя песни одного из самых талантливых и недооцененных артистов 70-х.